Leah Taylor, una donna di 30 anni, si ritrova a celebrare il suo compleanno proprio il giorno del matrimonio del fratello. Nonostante abbia sempre messo la famiglia al primo posto, Leah non può fare a meno di sentire un po' di delusione per la mancanza di attenzione al suo compleanno. Tuttavia, la situazione cambia quando Drew, il suo vecchio compagno di giochi e primo amore, torna in città come testimone di nozze. Determinato a rendere speciale il giorno di Leah, Drew si impegna a fare in modo che il suo compleanno non passi inosservato, creando un'atmosfera di romanticismo e divertimento che riaccende vecchie emozioni.