Amy, una giovane americana entusiasta di viaggi, pianifica la vacanza perfetta in Europa con il suo fidanzato, solo per scoprire all'ultimo minuto che lui la lascia. Decisa a non sprecare il viaggio già pagato e non rimborsabile, Amy cerca disperatamente un nuovo compagno di viaggio con lo stesso nome del suo ex per poter utilizzare i biglietti. Trova il nuovo "Josh", un affascinante e spontaneo sconosciuto, disposto a unirsi a lei in questa avventura improvvisata. Mentre esplorano insieme destinazioni romantiche e pittoresche, tra cui Venezia e Istanbul, Amy e il nuovo Josh affrontano una serie di malintesi comici, momenti di tensione e sorprese inaspettate. Durante il viaggio, Amy inizia a mettere in discussione le sue scelte passate e a riscoprire se stessa, mentre un legame inaspettato fiorisce tra lei e il nuovo Josh, trasformando quello che doveva essere un viaggio di consolazione in un'esperienza di riscoperta personale e possibilità di un nuovo amore.