Il documentario esplora i complessi rapporti tra Vladimir Putin e cinque presidenti americani nel corso di due decenni, rivelando come il leader russo abbia sfidato e provocato gli Stati Uniti in vari momenti cruciali della storia recente. Attraverso interviste con ex funzionari, diplomatici e giornalisti, il film traccia le mosse strategiche di Putin, dalle interferenze elettorali all'invasione della Crimea, fino alla guerra in Ucraina, mettendo in luce le reazioni e le decisioni dei presidenti americani che hanno affrontato queste sfide.