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Peter Bretter, un musicista alle prese con la creazione della colonna sonora di una serie televisiva, vede la sua vita andare in frantumi quando Sarah Marshall, la sua fidanzata da lungo tempo e star dello show, lo lascia improvvisamente. In preda alla disperazione e incapace di superare la rottura, decide di fare un viaggio alle Hawaii, sperando che un cambio di scenario possa aiutarlo a dimenticarla. Tuttavia, appena arrivato, scopre che Sarah si trova nello stesso resort con il nuovo fidanzato, il famoso cantante rock Aldous Snow. Mentre cerca di nascondersi da loro, Peter finisce per fare nuove amicizie tra gli impiegati del resort e gli altri ospiti, tra cui Rachel, una receptionist che inizia a mostrargli come si può davvero superare un cuore infranto. Mentre cerca di godersi la vacanza nonostante le circostanze imbarazzanti, Peter impara lezioni importanti sull'amore, il dolore e il proseguire avanti.