Isaac Davis, un 42enne newyorkese, lotta con le complessità delle sue relazioni mentre tenta di trovare un equilibrio tra il suo lavoro come scrittore televisivo e la sua passione per la scrittura di un romanzo. Dopo il divorzio dalla sua ex moglie Jill, che ora sta scrivendo un libro sui loro trascorsi, Isaac intraprende una relazione con Tracy, una liceale di 17 anni, e contemporaneamente si sente attratto da Mary, l'intellettuale ex amante del suo amico Yale. Attraverso i suoi dilemmi amorosi e professionali, Isaac si confronta con la città che ama, cercando di comprendere il significato e la direzione della sua vita in un mondo che appare in continuo cambiamento. Curiosità: Il film, girato interamente in bianco e nero, è noto per la sua straordinaria fotografia di Gordon Willis e per la colonna sonora di George Gershwin. È diventato un classico del cinema romantico e intellettuale.